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Quintero Hernández, Carlos Michael - Capítulo 4. Antecedentes - Efecto de la copigmentación sobre el color y estabilidad del pigmento en un sistema modelo (bebida), usando antocianina de rábano -- Licenciatura en Quimicofarmacobiología. - Departamento de Química y Biología. - Escuela de Ciencias, - Universidad de las Américas Puebla.


Introducción



4.
ANTECEDENTES 4.1 ESTRUCTURA DE LAS ANTOCIANINAS Las antocianinas son glucósidos solubles en agua de antocianidinas y son parte de los compuestos fenólicos conocidos como flavonoides con un anillo-A benzoil y un anillo-B hidroxicinamoil (Strack y Wray, 1989).
La estructura de la antocianina es el 2fenilbenzopirilio de la sal de flavilio.
Las antocianinas existen como glucósidos de polihidroxi-polimetoxi derivado de la sal.
Cuando el residuo de azúcar es hidrolizado de la antocianina, el resultado es la aglicona, conocida como antocianidina.
Las más comunes formas de antocianidinas son: pelargonidina, cianidina, delfinidina, peonidina, malvidina y petunidina (Harbone and Grayer, 1988).
En la Figura 1 se muestran los diferentes tipos de antocianinas. Las clases comunes de glucósidos son: 3-monósido, 3-biósido y 3-triósido, así como también 3,5-diglicósido y más raramente el 3,7-diglicósido con glucosa, galactosa, arabinosa (es uno de los más frecuentes) y xilosa.
Las antocianinas poseen uniones de azúcar en el anillo-B 3´ y 5´-hidroxilos (Yoshitama,1977).
Los dos tipos más importantes de glucósidos son: el 3-monósidos y el 3-4-diglicósido.
Como regla el 3-hidroxil siempre tiene un azúcar, exceptuando 3-desoxipelargonidina, 3-desoxicianidina y 3-desoxidelfina (Harbone, 1967). Además de la glucosilación, la introducción de moléculas aciladas es un efecto que ocurre ampliamente.
Los grupos comunes de acilo son los ácidos aromáticos de los cuales los más comúnmente encontrados son ácidos hidroxicinámicos: p-coumárico, cafeico y ferúlico, y más raramente el hidroxibenzoico ( Vaccari et al., 1982).
El color particular de cada antocianina depende del número y orientación de los grupos hidroxilos y metoxilos.
Un incremento en la hidroxilación produce un color azul, mientras un incremento en la metoxilación produce un color rojo. 1(+) 8 HO 7 6 o 1' 2 A 5 2' R1 3' 4' OH 6' 3 4 B 5' R2 OH OH Aglicona Pelargonidina Ci...






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