Reactividad química de 1,3-bis-(2-hidroxi-5-clorobencil) imidazolidina (BISBIA) frente a fenoles y naftoles en condiciones libre de disolvente (Solvent – Free) Reportar como inadecuado




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54 Química y ciencias afines - Chemistry

En este trabajo se hizo reaccionar 1,3-bis-2-hidroxi-5-clorobencilimidazolidina con naftoles 1-naftol y 2-naftol y fenoles 4-cloro-3,5-xilenol y fenol bajo condiciones solvent-free para evaluar el efecto del sustituyente en el anillo aromático, el cual aumenta la fuerza de los puentes de hidrógeno intramoleculares y en consecuencia la electrofilia de los metilenos bencílicos y aminálico. A diferencia de otras estructuras similares estudiadas en el grupo de investigación de compuestos heterocíclicos de la Universidad Nacional de Colombia, este compuesto estudiado en el presente trabajo no sufre descomposición térmica ni ataque nucleofílico de los fenoles, excepto para el caso del 2-naftol, que puede ser atribuido al carácter C-nucleofílico del naftol. - Abstract. In this work we decided to carry out the reaction between 1,3-bis-2-hydroxy-5- chlorobenzyl imidazolidine and naphthols 1-naphthol and 2-naphthol and phenols 4-chloro-3,5-xylenol and phenol under solvent-free conditions to evaluate the effect of the substituent on the aromatic ring, which increases the strength of intramolecular hydrogen bonds and hence the electrophilicity of the benzylic methylene and aminálic. Unlike other similar structures studied in the research group of heterocyclic compounds from the National University of Colombia, this compound studied in this work does not suffer thermal decomposition or nucleophilic attack of phenols, except for the case of 2-naphthol, which can be attributed to C-nucleophilic character of the naphthol.

Tipo de documento: Tesis-trabajos de grado - Thesis Maestría

Colaborador - Asesor: Ríos Motta, Jaime Alberto

Información adicional: Maestría en Ciencias – Química. Maestría en convenio con la Universidad del Atlantico.

Palabras clave: Punto de fusión; Espectros de resonancia magnética nuclear; Cromatografía; 2-hidroxi-5-clorobencil

Temática: 5 Ciencias naturales y matemáticas - Science 54 Química y ciencias afines - Chemistry





Fuente: http://www.bdigital.unal.edu.co


Introducción



Reactividad química de 1,3-bis-(2-hidroxi-5clorobencil)imidazolidina (BISBIA) frente a fenoles y naftoles en condiciones libre de disolvente (Solvent – Free) Jayson Fals Guerra Universidad Nacional de Colombia Facultad de Ciencias Programa de Maestría en Ciencias-Quimica Bogotá, D.C. 2012 Reactividad química de 1,3-bis-(2-hidroxi-5clorobencil)imidazolidina (BISBIA) frente a fenoles y naftoles en condiciones libre de disolvente (Solvent – Free) Jayson Fals Guerra Código: 01198039 Trabajo presentado como requisito para optar al título de: Maestría en Ciencias – Química Director Dr.Sc.
Jaime Alberto Ríos Motta Universidad Nacional de Colombia Facultad de Ciencias Programa de Maestría en Ciencias-Química Bogotá, D.C. 2012 Agradecimientos A la Universidad Nacional de Colombia sede Bogotá por haberme brindado la oportunidad de realizar esta maestría en Ciencias Química en convenio con la Universidad del Atlántico, al Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos de la Universidad Nacional de Colombia dirigido por el doctor Augusto Rivera Umaña y a mi director de tesis el doctor Jaime Ríos Motta por permitirme desarrollar este trabajo bajo su dirección.         Resumen y Abstract VII Resumen gráfico HO HO R1 OH OH HO R2 R4 R1 N N Cl Cl R2 R4 R2 R1 R3 1 R3 2 Cl 2 R3 a-d OH HO R4 HO NH OH N Cl OH 3 Cl a b OH OH Cl c d VIII Reactividad química de 1,3-bis-(2-hidroxi-5-clorobencil)imidazolidina (BISBIA) frente a fenoles y naftoles en condiciones libre de disolvente (Solvent – Free) Resumen En este trabajo se hizo reaccionar 1,3-bis-(2-hidroxi-5-clorobencil)imidazolidina con naftoles (1-naftol y 2-naftol) y fenoles (4-cloro-3,5-xilenol y fenol) bajo condiciones solvent-free para evaluar el efecto del sustituyente en el anillo aromático, el cual aumenta la fuerza de los puentes de hidrógeno intramoleculares y en consecuencia la electrofilia de los metilenos benc...






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