Síntesis de calix4arenos con puentes de tiourea en el lower rim : estudios de complejaciónReport as inadecuate




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Profesor guía

Saitz Barría, Claudio; - Resumen

Los calixarenos son compuestos macrocíclicos preparados a partir de la condensación defenoles sustituidos y aldehídos, los cuales pueden presentar diversas conformaciones yproporciona un gran número de cavidades únicas con diferentes tamaños y formas. Sonmoléculas muy útiles para el desarrollo de receptores fluorescentes capaces de reconocermoléculas por la incorporación de grupos sensores adecuados.El desarrollo de moléculas capaces de reconocer moléculas selectivamente es un desafíoimportante en el campo de la química supramolecular. Así, diferentes grupos capaces deformar puentes de hidrogeno y donores de electrones se han incorporado en los calixarenoscon el propósito de sintetizar molecular capaces de formar complejos de inclusión con anionesy cationes.En el presente trabajo se informa la obtención de seis calix4arenos con puentes bis-tioureaunidos a heterociclos. Las síntesis fueron llevadas a cabo mediante la reacción del diisotiocianatocalix4areno 4 con benzotiazoles e indoles sustituidos en diferentes posiciones con aminas primarias. Los calix4areno 5, 6 y 10 se obtuvieron con porcentajes cercanos al 45%, los calix4areno derivados 7 y 8 se obtuvieron con porcentajes cercanos al 30% y el calix4areno 9 fue el que se obtuvo con el menor porcentaje 20%. Todos los derivados de calix4areno fueron caracterizados por espectroscopia 1H-RMN y COSY. De estos estudios espectroscópicos se pudo determinar que los calix4areno 5 y 7 se encuentra en conformación cono y los calix4areno 6, 8, 9 y 10 se encuentran en conformación cono aplanado Calixarenes are macrocyclic compounds prepared from the condensation of substitutedphenols and aldehydes, which may present varying shapes and provides a large number ofsingle cavities with varying sizes and shapes, so they are useful molecules for development of fluorescent receptors able of recognize molecules by incorporating appropriate sensors groups.The development of molecules able of selectively recognizing molecules is important in thefield of supramolecular chemistry, challenge to accomplish this different groups able offorming hydrogen bonds and electron -donor weak are incorporated in the calixarene in order to synthesize molecular able to form inclusion complexes with anions and cations .In this thesis the preparation of six calix4arene bridged bis- thiourea is reported. Thesyntheses were carried out by the reaction of di - isothiocyanatecalix4arene 4 with different positions substituted heterocyclic primary amines . The calix4arene 5,6 and 10 were obtained with percentages close to 45 % , the calix4arene 7 and 8 were obtained with a percentage close to 30 % and the calix4arene 9 was obtained with the lowest percentage 20%. All derivatives of calix4arene were characterized by spectroscopy 1H-NMR and COSY, which could also be determined that the calix4arene 5 and 7 is located in the cone conformation and the calix4arene 6, 8, 9 and 10 are in flattened cone conformation Nota general

Memoria para optar al título de Químico



Author: Quiroga Campano, Cinthia del Rosario; -

Source: http://repositorio.uchile.cl/



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