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1 ICPEES - Institut de chimie et procédés pour l-énergie, l-environnement et la santé

Abstract : The projects developed in this thesis consisted in the elaboration of multi-chromophoric scaffolds towards applications in bulk heterojunction organic solar cells. The design of the materials was guided by three main parameters: i the increase of the planarity to observe a better intermolecular organization; ii the broadening of the spectral absorption window in order to maximize the number of absorbed photons; iii the increase of the electronic density in order to facilitate the charge separation. First, the structural properties of mono-functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons PAH were investigated with the synthesis of 2-bromodibenzog,pchrysene by Scholl type reactions, followed by its functionalization and the development of related materials. Then we also focused on another PAH: benzo1,2-b:3,4-b’:5,6-b’’trithiophene and its subsequent functionalization. α-Fused dithienyl BODIPYs were then built according to an original procedure based on intramolecular oxidative coupling reactions. Substituted and functionalizable planar compounds were obtained bypassing the instability of the pyrrole ring chemistry. Subsequently, the elaboration of dyads and triads based on DPPs, BODIPY and triphenylamines led to the examination of the fluorescence quenching process by static and ultrafast spectroscopies. A last project consisted in the study and applications of D-A-D edifices based on BODIPYs and ternary aromatic amines.

Résumé : Les travaux réalisés au cours de cette thèse ont consisté en l’élaboration d’édifices multi-chromophoriques pour des applications en cellules solaires organiques. La conception de ces nouveaux matériaux a été guidée par trois paramètres : i l’augmentation de la planéité pour une meilleure organisation intermoléculaire ; ii la modulation de la fenêtre spectrale d’absorption pour capter un maximum de photons ; iii l’enrichissement électronique des matériaux pour faciliter la séparation des charges. Notre choix s’est porté sur les hydrocarbures aromatiques polycycliques, de part leurs propriétés structurantes bien connues. La synthèse du 2-bromodibenzog,pchrysène a été réalisée par des réactions de type Scholl intramoléculaires, puis sa dérivatisation a permis de synthétiser des matériaux correspondants. La mono-fonctionnalisation d’un synthon benzo1,2-b:3,4-b’:5,6-b’’trithiophène a également été effectuée. Des BODIPYs dithiényles α-fusionnés ont ensuite été synthétisés selon une procédure originale de couplages oxydants intramoléculaires, permettant d’obtenir des composés plans, fonctionnalisés et fonctionnalisables, tout en contournant la chimie contraignante du pyrrole. L’obtention de dyades et triades à base de DPPs, de BODIPY et de triphénylamines ont permis d’obtenir des composés panchromatiques et d’étudier les phénomènes d’extinction de la fluorescence par spectroscopies statiques et ultrarapides. Un dernier projet a porté sur des édifices de type D-A-D à base de BODIPYs et amines aromatiques tertiaires.

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Keywords : Diketopyrrolopyrrole Solar cells Triphenylamine Dibenzog pchrysène Benzo1 2-b:3 4-b’:5 6-b’’trithiophène Energy transfer Electron transfer

Mots-clés : Transfert d’électron Transfert d’énergie Cellules photovoltaïques BODIPY Dicétopyrrolopyrrole





Autor: Elodie Heyer -

Fuente: https://hal.archives-ouvertes.fr/



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